הבדל גדול ישנו בין הלילה הראשון לשאר ימות החג, שבכל ימות החג, רק אם ירצה אדם לאכול סעודת קבע יהיה חייב לקיימה בסוכה, אבל מי שירצה להסתפק באכילת ארעי, יוכל לאכול מחוץ לסוכה. אולם בלילה הראשון של סוכות, חובה לאכול לחם בסוכה. מצווה זו נלמדת בגזרה שווה מחג הפסח, שכשם שבליל ראשון של פסח חובה לאכול מצה, כך בליל ראשון של חג הסוכות חובה לאכול לחם בסוכה (סוכה כז, א; שו”ע תרלט, ג). אפשר ללמוד מכאן על חשיבותו של הלילה הראשון, שבו מניחים את היסוד לכל החג.
כדי לקיים את המצווה בתיאבון, צריך להיזהר שלא לאכול דברים משביעים כשלוש שעות לפני שקיעת החמה בערב חג הסוכות (מ”ב תרלט, כז).
זמן המצווה מתחיל מצאת הכוכבים. וכיוון שהמצווה נלמדת ממצוות אכילת מצה בפסח, יש לאכול את הלחם לפני חצות הלילה. בדיעבד, מי שלא הספיק לאכול עד חצות, יאכל עד שיעלה עמוד השחר (מ”ב כה-כו; פניני הלכה פסח טז, לא).
לפני תחילת אכילת הלחם בלילה הראשון, יכוון שבאכילה זו הוא מקיים את מצוות ה’, שצוונו לאכול בסוכה זכר ליציאת מצרים וזכר לענני הכבוד שפרש ה’ עלינו כדי להגן מן השרב והשמש. לכתחילה ראוי לכוון כך בכל שבעת ימי חג הסוכות. אמנם בדיעבד, אפילו בלילה הראשון, כל שידע שהוא מקיים מצווה באכילתו בסוכה, יצא ידי חובה (מ”ב תרכה, א. עיין לעיל א, ד-ה).
כשם שמדקדקים באכילת המצה בליל הסדר שתהיה כשיעור ‘זית’ לכל השיטות, כך מדקדקים באכילת הלחם בליל ראשון של חג הסוכות. לפיכך, יש לאכול לחם לפחות בשיעור חצי ביצה, ויש מחמירים לאכול לחם בשיעור של יותר מביצה שלימה, וטוב לנהוג כמותם. ואין צורך למעך את החלה כדי לחשב את שיעור נפח הביצה, אלא יש לאמוד את נפחה של החלה כפי שהיא. וצריך לאכול את שיעור הפת בנחת וברציפות. ואם הפסיק באמצע אכילתו יותר משיעור ‘אכילת פרס’ (כ-6-7 דקות), צריך לאכול שוב כשיעור.
אם ירד גשם בלילה הראשון, יש אומרים שאין מצווה לאכול כ’זית’ לחם בסוכה, שמצטער פטור מהסוכה (רשב”א וסמ”ג). ויש אומרים, שבלילה הראשון מצטער חייב לאכול כ’זית’ בסוכה, ולכן גם אם יורד גשם יאכל כ’זית’ לחם בסוכה (רא”ש ור”ן). למעשה, נכון להמתין כשעה או שעתיים, שאולי הגשם ייפסק, וניתן יהיה לקיים את המצווה לכל הדעות. ואם הגשם המשיך לרדת, או שפסק אבל כיוון שהסכך ספג מים, עדיין נושרות ממנו טיפות בכמות כזו שהשהייה בסוכה כרוכה בצער – יקדש בסוכה ויברך ‘שהחיינו’ על עיצומו של החג, ויאכל כ’זית’ לחם, כדי לקיים את המצווה לפי דעת הסוברים שמצטער חייב לאכול בלילה הראשון בסוכה. אבל לא יברך ‘לישב בסוכה’, כדי לחוש לדעת הסוברים שגם בלילה הראשון אין מצווה למצטער לאכול בסוכה (רמ”א תרלט, ה, מ”ב לה). ואם עד חצות יפסיק הגשם, ועדיין יהיה לו קצת תענוג באכילת לחם, יחזור ויאכל שם לחם ויברך ‘לישב בסוכה’, כדי לקיים את המצווה גם לדעת הסוברים שהמצווה היא לאכול שלא בצער. (מתוך ‘פניני הלכה’).